[發明專利]噻唑基丙烯腈酯類化合物、制備方法及其應用

無效

• 申請號: 201010235618.8
• 申請日: 2010-07-23
• 公開（公告）號: CN101906079A
• 公開（公告）日: 2010-12-08
• 發明（設計）人: 陸棋;沈德隆;翁建全;楊鵬;譚成俠
• 申請（專利權）人: 浙江工業大學;杭州杭氧化醫工程有限公司
• 主分類號: C07D277/30
• 分類號: C07D277/30;A01N43/78;A01P13/00;A01P3/00
• 代理公司: 杭州浙科專利事務所 33213
• 代理人: 吳秉中

技術領域

本發明屬于藥物技術領域，具體涉及噻唑基丙烯腈酯類化合物、其制備方法以及該類化合物作為除草劑和殺菌劑的應用。

背景技術

噻唑類農藥是生物活性優異、環境相容性好、毒性低的一類殺蟲劑。丙烯腈類化合物也是一類具有生物活性的化合物。噻唑類化合物、丙烯腈類化合物在農藥中均有一定的應用。將噻唑環引入丙烯腈類化合物中去，并進一步形成穩定的酯類，有望得到高活性的化合物。

發明內容

本發明要解決的技術問題在于提供一種具有生物活性的噻唑基丙烯腈酯類化合物及其合成方法以及其應用。

所述的如通式(I)所示噻唑基丙烯腈酯類化合物，

式(I)中：

R₁為C₁～C₁₀的烷基、C₁～C₅的鹵代烷基、C₃～C₆環烷基、苯基、芐基或對硝基苯基；

R₂為C₁～C₁₀的烷基、C₁～C₅的鹵代烷基、芐基。

所述的噻唑基丙烯腈酯類化合物，其特征在于所述的R₁為甲基或乙基。

所述的噻唑基丙烯腈酯類化合物，其特征在于所述的R₂為氯代甲基、甲基、異丁基、苯基。

所述的噻唑基丙烯腈酯類化合物的合成方法，其特征在于所述合成方法為：將如式(II)所示的化合物和式(III)所示的酰氯在質子性或非質子性有機溶劑中，在縛酸劑作用下，于60～160℃進行酯化反應1～20小時得反應液，反應液過濾，濾液濃縮蒸干，得到的固體物經后處理得如式(I)所示的噻唑基丙烯腈酯類化合物，

式(II)中R₁為C₁～C₁₀的烷基、C₁～C₅的鹵代烷基、C₃～C₆環烷基、苯基、芐基或對硝基苯基；式(III)中R₂為C₁～C₁₀的烷基、C₁～C₅的鹵代烷基、芐基。

所述的噻唑基丙烯腈酯類化合物的合成方法，其特征在于所述式(II)的化合物與式(III)的酰氯及縛酸劑的投料摩爾比為1∶1～1.5∶1～2.4。

所述的噻唑基丙烯腈酯類化合物的合成方法，其特征在于所述的有機溶劑為無水四氫呋喃、乙酸乙酯、二氯甲烷、氯仿、甲苯、1，4-二氧六環中的一種或幾種混合物，有機溶劑的體積用量為式(II)所示的化合物質量的4～50倍(ml/g)。

所述的噻唑基丙烯腈酯類化合物的合成方法，其特征在于所述的縛酸劑為氫氧化鈉、氫氧化鉀、堿金屬碳酸鹽、2-甲基吡啶、吡啶、三乙胺或三乙醇胺中的一種。

所述的噻唑基丙烯腈酯類化合物的合成方法，其特征在于后處理方法為：得到的固體物用乙酸乙酯及石油醚的混合液重結晶，所述混合液中乙酸乙酯和石油醚的體積比為3∶1，混合液的體積用量為固體物質量的3-10倍(ml/g)。后處理的目的是為了提高產品的純度，若濃縮后產品純度高，已經達到要求，可以省略這一步。

所述的噻唑基丙烯腈酯類化合物作為除草劑的應用：用單子葉雜草稗草Echinochloa?crus-galli，雙子葉植物凹頭莧Amaranthus?ascedense對所合成的噻唑基丙烯腈酯類化合物進行除草活性測試。結果表明，所述的噻唑基丙烯腈酯類化合物對單子葉雜草稗草Echinochloa?crus-galli和雙子葉植物凹頭莧maranthusascedense等雜草的有一定的抑制活性。