[發明專利]三唑并噻二唑類化合物及其制備方法和用途

無效

• 申請號: 201010152027.4
• 申請日: 2008-08-28
• 公開（公告）號: CN101798316A
• 公開（公告）日: 2010-08-11
• 發明（設計）人: 范志金;楊知昆;米娜;張海科;馬琳;左翔;鄭琴香
• 申請（專利權）人: 南開大學
• 主分類號: C07D513/04
• 分類號: C07D513/04;A01N43/90;A01P1/00;A01P3/00;A01P7/04;A01P7/02;A01P5/00;A01P13/00;A01P21/00
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技術領域

本發明的技術方案涉及含1，2-二唑的雜環化合物，具體涉及含三唑并噻二唑類衍生物。

背景技術

噻二唑類雜環化合物有廣泛的生物活性，如消炎、驅蟲、除草、調節植物生長等(Boschelli D.H.et?al.，J.Med.Chem.1993，36，1802；Saad?H.，Indian?J.Chem，1996，35B，980；Bakulev?V?A， Dehaen?W.The?Chemistry?of?1，2，3-thiadiazole，2004，John?Wiley?&?Sons，Inc.)，發明人的前期研究 也發現，噻二唑類衍生物具有很好的誘導植物抗病毒病和真菌病害的活性(范志金等，中華人 民共和國國家發明專利，公開號：CN1810808A；范志金等，中華人民共和國國家發明專利， 公開號：CN2020667A)，其中，甲噻酰胺屬低毒化合物，田間試驗證實該化合物具有很好的產 業化開發前景；苯并噻二唑(BTH)和噻酰菌胺(TDL)是商品化開發最成功植物激活劑，也是 1，2，3-噻二唑的衍生物(倪長春，抗性誘導型殺菌劑噻酰菌胺(tiadinil)的開發沿革.世界農 藥.2007，29(1)：18-23)。而1，2，4-三唑類雜環化合物也有相當廣泛的生物活性，如抗菌、抗痙攣、 消炎、抗血小板凝聚及調節植物生長等(Amir?M.and?Shikha?K.，Eur.J.Med.Chem，2004，39， 535-545；Holla?B.S.et?al.，Eur.J.?Med.?Chem.2002，37，511-517)。自從Kanaoka將三唑和噻二 唑稠合在一個分子中制得均三唑并[3，4-b]-1，2，4-噻二唑雜環化合物以來(Kanaoka.J.Pharm.Soc. Jpn.，1956，76，1133)，專利(Cai，Sui?Xiong，et?al.，US2008113984)和文獻(S.Nanjunda?Swamy， Basappa，B.S.Priya，et?al.European?Journal?of?Medicinal?Chemistry，2006，41：531-538；Dejiang?Li， Xiucheng?Bi?and?Heqing?Fu.?Phosphorus，Sulfur，and?Silicon，2007，182：1307-1314；Prakash Karegoudar?et?al.，Eur.J.?Med.?Chem，2008，43，808-815.)也相繼報道含脂肪鏈和芳基取代的這類 稠雜環化合物的廣泛生物活性，如：消炎活性、抗腫瘤活性、殺蟲活性、殺菌活性、殺菌活性、 除草活性等，考慮到呋喃、噻吩、吡啶和吡唑、噻二唑以及異噁唑等雜環化合物也具有廣泛的 生物活性，且含有這些雜環取代基的這類化合物的研究報道不多。本發明專利的目的是合成既 含有各種雜環取代的新型三唑并噻二唑類稠雜環化合物以尋找更高生物活性的化合物，同時進 行生物活性的篩選和評價，為新農藥的創制研究提供侯選化合物。

發明內容

本發明所要解決的技術問題是：提供新的三唑并噻二唑衍生物的合成方法，提供這類 化合物抑制農業和園藝以及林業病原真菌、害蟲和雜草的生物活性和調節植物的生長以及 誘導植物產生抗病的活性及其測定方法，同時提供這些化合物在農業領域和園藝領域以及 林業領域的中應用。

本發明解決該技術問題所采用的技術方案是：具有農業、園藝和林業殺蟲活性、殺菌 活性、誘導抗病活性以及除草活性、植物生長調節活性的三唑并噻二唑衍生物的化學結構 通式如下圖所示：

其中：R₁為4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基、苯基、呋喃-2-基、吡啶-4-基、1，2，3-噻二唑-5-基；