[發明專利]一種烯丙基磺酰胺類化合物及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 200910099796.X
• 申請日: 2009-06-15
• 公開（公告）號: CN101585788A
• 公開（公告）日: 2009-11-25
• 發明（設計）人: 崔冬梅;蔡華軍
• 申請（專利權）人: 浙江工業大學
• 主分類號: C07C311/16
• 分類號: C07C311/16;C07C311/03;C07C303/40;B01J31/24;B01J31/02;B01J27/13;C07C47/232;C07C45/51
• 代理公司: 杭州天正專利事務所有限公司
• 代理人: 黃美娟;王 兵

1.一種如式(III)所示的烯丙基磺酰胺類化合物：

其中，R¹選自苯基、對丁基苯基、對戊基苯基、間氟苯基、對甲氧基 苯基或對乙氧基苯基；R²選自甲基、苯基、鄰甲基苯基、對溴苯基或對碘 苯基。

2.一種制備烯丙基磺酰胺類化合物的方法，其特征在于所述的方法為：如 式(I)所示的聯烯類化合物和如式(II)所示的磺酰胺類化合物在惰性有機溶劑 中，在過渡金屬催化劑MLY_n作用下，于0～110℃溫度下充分反應，以TLC 檢測反應終點，反應結束后，反應液經后處理制得如式(III)所示的烯丙基磺 酰胺類化合物；所述如式(II)所示的磺酰胺類化合物和如式(I)所示的聯烯類 化合物的物質的量比為1∶1.0～4.0；

式(I)、式(II)或式(III)中，R¹選自苯基、對丁基苯基、對戊基苯 基、間氟苯基、對甲氧基苯基或對乙氧基苯基；R²選自甲基、苯基、對甲 基苯基、鄰甲基苯基、對溴苯基或對碘苯基；所述的過渡金屬催化劑MLY_n 中，M為一價金陽離子或三價金陽離子；L為與金陽離子配位的配位子， 選自下列之一：三苯基磷、三甲基磷或三丁基磷；Y為氯陰離子、溴陰離 子或硝酸陰離子；n為M的價數與Y的價數的比值。

3.如權利要求2所述的烯丙基磺酰胺類化合物的制備方法，其特征在于， 所述過渡金屬催化劑和如式(II)所示的磺酰胺類化合物的物質的量比為 0.01～0.2∶1。

4.如權利要求2所述的烯丙基磺酰胺類化合物的制備方法，其特征在于， 所述的過渡金屬催化劑為如式(IV)所示的氯化金-三苯基磷絡合物；所述氯 化金-三苯基磷絡合物和如式(II)所示的磺酰胺類化合物的物質的量比為 0.01～0.2∶1；

(PPh₃)AuCl

(IV)。

5.如權利要求2所述的烯丙基磺酰胺類化合物的制備方法，其特征在于， 所述的反應還加入助催化劑，所述的助催化劑為三氟甲磺酸銀或AgSbF₆， 所述助催化劑與如式(II)所示的磺酰胺類化合物的物質的量比為0.01～0.2∶ 1。

6.如權利要求2～5之一所述的烯丙基磺酰胺類化合物的制備方法，其特征 在于，所述的惰性有機溶劑選自C1～C4的鹵代烴類化合物、C7～C10的甲基 取代苯類化合物或C2～C8的醚類化合物。

7.如權利要求6所述的烯丙基磺酰胺類化合物的制備方法，其特征在于， 所述的惰性有機溶劑選自下列之一：二氯甲烷、三氯甲烷、二氯乙烷、甲 苯、氯苯乙醚、四氫呋喃或二氧六環。

8.如權利要求2所述的烯丙基磺酰胺類化合物的制備方法，其特征在于， 所述的惰性有機溶劑的用量以磺酰胺類化合物的物質的量計為 1～8ml/mmol。

9.如權利要求2所述的烯丙基磺酰胺類化合物的制備方法，其特征在于， 所述的后處理步驟為：反應結束后，反應液中加水，用乙酸乙酯萃取，取 有機層干燥后過濾，濾液蒸餾除去溶劑后，以石油醚和乙酸乙酯的體積比 為5∶1的溶液為展開劑，進行柱層析，即得到烯丙基磺酰胺類化合物產品。

10.如權利要求1所述的烯丙基磺酰胺類化合物在制備桂皮醛類化合物中的 應用。