[發明專利]3-取代-N-己基吩噻嗪衍生物的制備及其應用

無效

• 申請號: 200910062863.0
• 申請日: 2009-06-26
• 公開（公告）號: CN101602746A
• 公開（公告）日: 2009-12-16
• 發明（設計）人: 王宏里;徐文遠;張彬;肖文精
• 申請（專利權）人: 華中師范大學
• 主分類號: C07D279/22
• 分類號: C07D279/22;C07D487/04;C07D417/14;C07D417/06;C09K11/06;H01L27/32
• 代理公司: 湖北武漢永嘉專利代理有限公司
• 代理人: 張安國

1.一類3-取代-N-己基吩噻嗪衍生物，其特征在于具有通式(I)表達的

結構，

式中：R為丙二腈基、3-二氰基甲叉-5，5-二甲基環己烯基、1，3-二乙基-2- 硫代巴比妥酸基、N，N-二甲胺基苯基、對-硝基苯基或者4，6-二甲基-3，5-二氰基吡 啶基、7-甲基-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶-2-甲磺酸基、7-(N-己基吩噻嗪基)乙烯 基)-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶-2-甲磺酸基、7-(N-己基吩噻嗪基)乙烯基)-1，2，4-三唑 并[1，5-a]嘧啶-2-硫代乙酸基、7-甲基-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶-2-硫代乙酸乙酯基、 6-(N-己基吩噻嗪基)乙烯基-4-(二氰亞甲基)吡喃基。

2.權利要求1所述的通式(I)所表示的3-取代-N-己基吩噻嗪衍生物的制備 方法，其特征是，使通式(II)所表示的化合物與受體化合物通過克諾維納蓋爾 縮合反應或者維狄希反應得到具有通式(I)表達的衍生物；

其中，所述的受體化合物為丙二腈、5，7-二甲基-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶-2-甲 磺酸、5，7-二甲基-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶-2-硫代乙酸、5，7-二甲基-1，2，4-三唑并 [1，5-a]嘧啶-2-硫代乙酸乙酯、3-二氰基甲叉-1，5，5-三甲基環己烯、1，3-二乙基-2- 硫代巴比妥酸、2，4，6-三甲基-3，5-二氰基吡啶、2，6-二甲基-4-(二氰亞甲基)吡喃、 溴化對-N，N-二甲胺基苯基三苯基磷或溴化對硝基苯基三苯基磷鹽。

3.如權利要求2所述的通式(I)所表示的衍生物的制備方法，其特征是， 按克諾維納蓋爾縮合反應的基本操作，3-甲酰基-N-己基吩噻嗪和丙二腈按摩爾比 為1∶1.1加入裝有回流冷凝管的圓底燒瓶中，再加入吡啶作溶劑，回流1小時， 反應混合物冷卻倒入水中，氯仿萃取，鹽水水洗，無水硫酸鎂干燥，過濾，減壓 蒸去溶劑得到紅褐色粗產品，粗產品用300-400硅膠目色譜柱提純，洗脫劑：石 油醚∶丙酮＝15∶1(體積比)，得到3-(2，2-二氰基乙烯基)-N-己基吩噻嗪。

4.如權利要求2所述的通式(I)所表示的衍生物的制備方法，其特征是， 按克諾維納蓋爾縮合反應的基本操作，將3-甲酰基-N-己基吩噻嗪與受體化合物 5，7-二甲基-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶-2-甲磺酸按摩爾比為2.1∶1加入裝有回流冷 凝管的圓底燒瓶中，加入正丁醇作溶劑，加入催化劑量的哌啶，升溫回流，5，7- 二甲基-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶-2-甲磺酸分次加入反應瓶，加料完畢，反應72小 時后減壓蒸出正丁醇，采用300-400目硅膠色譜柱提純，洗脫劑：石油醚∶乙酸乙 酯＝15∶1(體積比)，收集第二色帶物質，得到3-(5-甲基-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶 -2-甲磺酸-3-乙烯基)-N-己基吩噻嗪。

5.如權利要求2所述的通式(I)所表示的衍生物的制備方法，其特征是， 按克諾維納蓋爾縮合反應的基本操作，將3-甲酰基-N-己基吩噻嗪與受體化合物 3-二氰基甲叉-1，5，5-三甲基環己烯按摩爾比為1∶1加入裝有回流冷凝管的圓底燒 瓶中，加入乙醇作溶劑，滴加催化劑量的哌啶，3-甲酰基-N-己基吩噻嗪分次加入， 加完回流3小時，蒸出乙醇得到粗產品，粗產品采用300-400目硅膠色譜柱提純， 洗脫劑：石油醚∶乙酸乙酯＝15∶1(體積比)，收集第一色帶物質，得到3-(3-二氰 基甲叉-5，5-二甲基環己烯-6-乙烯基)-N-己基吩噻嗪。