[發明專利]新型X型含三苯胺和芴基的蒽類化合物、制備及其用途

有效

• 申請號: 200910049765.3
• 申請日: 2009-04-22
• 公開（公告）號: CN101538209A
• 公開（公告）日: 2009-09-23
• 發明（設計）人: 房強;孫晶;曾丹黎;許二建;鐘洪亮;劉迎春
• 申請（專利權）人: 中國科學院上海有機化學研究所
• 主分類號: C07C211/54
• 分類號: C07C211/54;C07D209/86;C07C209/68;B01J31/24;C09K11/06;H01L51/54
• 代理公司: 上海新天專利代理有限公司
• 代理人: 鄔震中

技術領域

本發明涉及一類新型的X型含三苯胺和芴基的蒽類化合物，由已商品化的 三苯胺、芴和蒽為起始原料制得。本發明所提供的化合物是一類性能優異的助空 穴傳遞材料，將其空穴傳遞材料與經典的PEDOT-PSS在同一條件下相比，可提 高發光二極管亮度和效率。而且該類化合物可用旋涂的方法加工器件，制備工藝 簡單。

背景技術

有機電致發光二極管(OLED)可滿足人們對未來顯示技術——超薄、重量 輕、可便攜、能耗低等方面的需要，被普遍認為是新一代平面顯示技術。由于 OLED技術廣闊的應用前景，對其的研究已不限于學術界，許多國際知名的公司 如BASF，Philips，Seiki-Epson，Sony，Samsung等在這一領域投入大量的資金 和人力，推動了其產業化進程。從1997年用于車載音響顯示屏的第一款OLED 產品誕生，到目前OLED顯示技術已經被應用在手機、MP3、數碼相機、儀器 儀表、醫療、工控等消費類電子產品以及工業產品中。(Science.1997，276，2009； Adv.Mater.2000，12，1737)。

隨著對OLED器件結構的研究不斷深入，為了優化和平衡器件的各項性能， 許多具有不同作用的功能層被引入到器件當中。例如，加入空穴傳輸層和電子傳 輸層可以提高載流子的均衡注入和有效復合，從而提高器件效率。其中，空穴傳 輸層材料的純度、穩定性等對整個器件的性能影響較大(Angew.Chem.Int.Ed.， 1998，37，402-428)。而目前所使用的小分子三苯胺類空穴傳遞材料其熱穩定性不 高，使得在用真空蒸鍍的方法制作器件時易出現結晶現象，降低了器件的穩定性 型。為了解決這一問題，一部分科研工作者發展了含有三芳胺的聚合物空穴傳輸 材料(Chem.Mater.2000，12，1349；Adv.Funct.Mater.2001，11，41)，這樣可以用旋 涂的方法制作器件，避免了結晶現象的出現。但是聚合物材料在提純上還存在一 定的困難，殘留于其中的少量雜質會影響OLED器件的發光性能。因此，發展 具有良好熱穩定性且較易提純的空穴傳遞材料在近年來OLED材料研究領域中 受到關注。寡聚物是介于有機小分子和高分子之間的一類化合物，它既具有較高 的分子量便于加工而且其結構單一提純方便。寡聚物結合了有機小分子材料和高 分子材料的優點，成為OLED材料研究領域中的熱點之一，而且發展寡聚物空 穴傳輸材料也具有較好的應用前景。

三苯胺具有良好的空穴傳輸性能，其衍生物是一類重要的空穴傳輸材料。芴 類和蒽類衍生物已被廣泛用作電致發光材料的發光層，它們具有較好的光電性能 和較高的熱穩定性，并且化學可修飾性強。可以通過改性，獲得性能優異的材料。 另外，以芴、蒽醌及三苯胺等原料來源廣泛，易于合成，可以降低材料的合成成 本。因此，本發明基于上述原料合成一類X型含三苯胺和芴基的蒽類化合物，以 獲得新型空穴傳遞材料。

發明內容

本發明旨在提供新型的X型含三苯胺和芴基的蒽類衍生物及其制備方法。

本發明還要解決問題在于將提供該類X型含三苯胺和芴基的蒽類衍生物應 用于有機電致發光二極管領域中的空穴傳輸材料以拓寬這類化合物的用途。

本發明所提供的新型有機電致發光材料具有如下的結構通式：

其中，Ar為

上式中，R為H，C₁～C₆的烷基、苯基或芐基。

本發明所述的X型含三苯胺和芴基的蒽類化合物可通過下述方法制備：