[發(fā)明專利]反應(yīng)性異噻唑啉酮類抗菌整理劑的制備方法

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 200810202169.X
• 申請日: 2008-11-04
• 公開（公告）號: CN101397280A
• 公開（公告）日: 2009-04-01
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 劉玉勇;朱泉;郭玉良;卓文明;王泉泉;崔艷艷
• 申請（專利權(quán)）人: 東華大學(xué)
• 主分類號: C07D275/03
• 分類號: C07D275/03;D06M13/368
• 代理公司: 上海泰能知識產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所
• 代理人: 黃志達;謝文凱

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬抗菌整理劑領(lǐng)域，特別是涉及反應(yīng)性異噻唑啉酮類抗菌整理劑的制備方法。

背景技術(shù)

異噻唑啉酮類化合物的結(jié)構(gòu)式可以用如下通式表示：

其中：R1和R2可以是氫、鹵素、C1-C4的烷基或者烷氧基取代的烷基、芳基，而且R1和R2可以形成不飽和5、6元環(huán)。Y可以為：氫、C1-C18的烷基、C2-C8未取代或鹵代的烯或炔基、C3-C12的環(huán)烷基或取代環(huán)烷基、鹵素或C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的芳烷基、鹵素或C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的芳基等；R1和R2最具代表性的是H、Cl、Br、-CH3。

異噻唑啉酮類防腐殺菌劑是一類新型、廣譜、高效的非氧化性殺菌劑，抗菌能力強，應(yīng)用劑量小，相容性好。毒性低，并且對多種細菌都具有很強的抗菌作用。是目前國內(nèi)外性能價格比最具優(yōu)勢的防腐殺菌劑之一。目前在國際上已廣泛用于油田、紡織、造紙、煉油、化工、化妝品、清洗劑、飼料等領(lǐng)域的殺菌防腐處理。按照美國專利5472993和中國專利1544422，都合成了產(chǎn)物N-羥甲基異噻唑啉酮，但是反應(yīng)產(chǎn)率低、成本高，不適宜工業(yè)化。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明所要解決的技術(shù)問題是提供反應(yīng)性異噻唑啉酮類抗菌整理劑的制備方法，該制備方法反應(yīng)條件簡單，方便，便于工業(yè)化生產(chǎn)。

本發(fā)明的反應(yīng)性異噻唑啉酮類抗菌整理劑的制備方法，包括：

(1)稱取九水硫化鈉和硫磺(摩爾比1∶2.5)加入燒杯加熱至沸，直至產(chǎn)生紅棕色透明液體，冷卻備用；

(2)向三口瓶中加入丙烯酰胺、碳酸氫鈉(摩爾比1∶1)和適量的水，冰水冷卻，緩慢滴加已冷卻的多硫化鈉溶液，繼續(xù)反應(yīng)5h，過濾，得固體多硫化物，趁濕用1mol/L的亞硫酸鈉溶液(丙烯酰胺與亞硫酸鈉摩爾比為1∶1)處理，過濾、干燥得白色固體3，3’-二硫代二丙酰胺；

(3)將3，3’-二硫代二丙酰胺和乙酸乙酯加入三口瓶中，冰水冷卻，緩慢滴加硫酰氯(3，3’-二硫代二丙酰胺與硫酰氯摩爾比為1∶3)，繼續(xù)反應(yīng)6h，過濾，分離提純，分別得到白色晶體4-異噻唑啉-3-酮和褐色晶體5-Cl-異噻唑啉-3-酮；

(4)向三口燒瓶中加入4-異噻唑啉-3-酮、碳酸鉀、37％甲醛溶液和適量的水(摩爾比4-異噻唑啉-3-酮∶碳酸鉀∶甲醛＝1∶0.6∶1.2)，在30℃下反應(yīng)2h，提純得白色固體2-羥甲基異噻唑啉酮；

或(5)向三口燒瓶中加入5-氯-異噻唑啉-3-酮、碳酸鉀、37％甲醛溶液和適量的水(摩爾比5-氯-異噻唑啉-3-酮∶碳酸鉀∶甲醛＝1∶0.6∶1.2)，在30℃下反應(yīng)2h，提純得褐色固體5-氯-2-羥甲基異噻唑啉酮。

有益效果

本發(fā)明的制備方法反應(yīng)條件簡單，方便，便于工業(yè)化生產(chǎn)。

具體實施方式

下面結(jié)合具體實施例，進一步闡述本發(fā)明。應(yīng)理解，這些實施例僅用于說明本發(fā)明而不用于限制本發(fā)明的范圍。此外應(yīng)理解，在閱讀了本發(fā)明講授的內(nèi)容之后，本領(lǐng)域技術(shù)人員可以對本發(fā)明作各種改動或修改，這些等價形式同樣落于本申請所附權(quán)利要求書所限定的范圍。

實施例1

(1)稱取28.8g九水硫化鈉和9.6g硫磺，加入燒杯加熱至沸，直至產(chǎn)生紅棕色透明液體，冷卻備用；

(2)向三口瓶中加入17g丙烯酰胺、20.2g碳酸氫鈉和155ml水，冰水冷卻，緩慢滴加已冷卻的多硫化鈉溶液，繼續(xù)反應(yīng)5h，過濾，得固體多硫化物，趁濕用144ml、1mol/L亞硫酸鈉溶液處理，過濾、干燥得白色固體3，3’-二硫代二丙酰胺；

(3)向三口瓶中加入10.4g?3，3’-二硫代二丙酰胺和175ml乙酸乙酯，冰水冷卻，緩慢滴加20.25g硫酰氯，繼續(xù)反應(yīng)6h，過濾，分離提純，分別得到白色晶體4-異噻唑啉-3-酮和褐色晶體4-Cl-異噻唑啉-3-酮；

(4)向三口燒瓶中加入5.05g4-異噻唑啉-3-酮、22.5ml水、4.14g碳酸鉀和4.9g、37％甲醛溶液，在30℃下反應(yīng)2h，提純得白色固體2-羥甲基異噻唑啉酮。

實施例2

(1)稱取28.8g九水硫化鈉和9.6g硫磺，加入燒杯加熱至沸，直至產(chǎn)生紅棕色透明液體，放冷備用；

(2)向三口瓶中加入17g丙烯酰胺、20.2g碳酸氫鈉和155ml水，冰水冷卻，緩慢滴加已冷卻的多硫化鈉溶液，繼續(xù)反應(yīng)5h，過濾，得固體多硫化物，趁濕用144ml、1mol/L亞硫酸鈉溶液處理，過濾、干燥得白色固體3，3’-二硫代二丙酰胺；