[發(fā)明專利]一種苯基三唑啉酮類化合物及其應(yīng)用

無效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 200810053750.X
• 申請(qǐng)日: 2008-07-04
• 公開（公告）號(hào): CN101307028A
• 公開（公告）日: 2008-11-19
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 李正名;唐蜜;王雷;蘭峰;李永紅;王素華
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 南開大學(xué)
• 主分類號(hào): C07D249/12
• 分類號(hào): C07D249/12;A01N43/653;A01P13/00
• 代理公司: 天津佳盟知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司
• 代理人: 侯力

【技術(shù)領(lǐng)域】：

本發(fā)明屬于農(nóng)業(yè)除草劑技術(shù)領(lǐng)域，涉及三唑啉酮類化合物，特別是一種苯基三唑啉酮類化合物及其在除草中的應(yīng)用。

【背景技術(shù)】：

三唑啉酮類化合物作為除草劑已經(jīng)有許多報(bào)道。如，德國(guó)專利DE3839206和DE2801429公開了下式化合物：

世界專利WO9002120，WO8703782分別公開了下式化合物：

其中，世界專利WO9002120公開的化合物主要用于防除闊葉雜草和莎草如豬殃殃、茼麻、野芝麻、婆婆納、藜、紅心藜、空管牽牛、鼬瓣花、酸模葉蓼、柳葉刺蓼、卷莖蓼、反枝莧、鐵莧菜、寶蓋菜、小果亞麻、地膚、龍葵、白芥等雜草。對(duì)豬殃殃，茼麻、紅心藜、空管牽牛等雜草具有優(yōu)異的防效。對(duì)磺酰脲類除草劑產(chǎn)生抗性的雜草如地膚(Kochuia?scoperia)等具有很好的活性。世界專利WO8703782主要對(duì)一年生闊葉雜草、禾本科雜草和莎草有防效。但以上專利所提供化合物的結(jié)構(gòu)及其合成方法較為復(fù)雜，生產(chǎn)成本高。

【發(fā)明內(nèi)容】：

本發(fā)明的目的是解決作為農(nóng)業(yè)除草劑的現(xiàn)有的三唑啉酮類化合物結(jié)構(gòu)復(fù)雜的問題，提供一種苯基三唑啉酮類化合物及其應(yīng)用。

本發(fā)明提供的苯基三唑啉酮類化合物是具有結(jié)構(gòu)式(I)的化合物：

其中，R為芐基、鹵素、或腈基取代的芐基。其中R優(yōu)選為：

C₆H₅CH₂，o-F-C₆H₄CH₂，o-CN-C₆H₄CH₂，p-F-C₆H₄CH₂，或o-C1-C₆H₄CH₂。

本發(fā)明式(I)化合物是用中間體化合物(II)和R?-Cl化合物在適宜的溶劑中以及適宜的溫度下進(jìn)行反應(yīng)制備而成。

具體方法包括：

第一、中間體2-(2-氟-4-氯苯基)-4-H-5-甲基-1，2，4-三唑啉酮即化合物(II)的制備，

在體積比為叔丁醇∶水＝88∶12的溶劑中，以2-氟-4-氯苯肼為起始原料首先與乙醛反應(yīng)生成腙，在過量乙酸存在下，再將反應(yīng)生成的腙與氰酸鈉發(fā)生關(guān)環(huán)反應(yīng)，最后用10％的次氯酸鈉溶液氧化即生成中間體化合物(II)；

第二、苯基三唑啉酮類化合物(I)的制備，

在縛酸劑碳酸鉀的存在下，由上步生成的中間體化合物(II)與芐氯或其類似物按摩爾比為1∶1-1.1的比例反應(yīng)，溶劑是極性非質(zhì)子性溶劑DMF，反應(yīng)溫度為20-40℃，反應(yīng)時(shí)間為0.5-2小時(shí)，得到苯基三唑啉酮類化合物(I)。

本發(fā)明化合物(I)的具體合成路線如下：

本發(fā)明中結(jié)構(gòu)通式為(I)的苯基三唑啉酮類化合物的應(yīng)用是，用于闊葉雜草及禾本科雜草的除草。

本發(fā)明所說的化合物(I)除草的方法，它是在20-100克/畝的使用劑量下農(nóng)田直接施藥。

本發(fā)明的優(yōu)點(diǎn)和積極效果：

本發(fā)明經(jīng)過對(duì)三唑啉酮類化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)化和設(shè)計(jì)，將苯基的5位換成氫原子，2位和4位分別固定為F和Cl，三唑啉酮環(huán)N4位的取代基換為芐基、鹵素、或腈基取代的芐基，合成了一類新型的苯基三唑啉酮類化合物(I)。

生物活性測(cè)定結(jié)果表明：化合物(I)對(duì)闊葉雜草及禾本科雜草有很高的除草活性，而且對(duì)作物表現(xiàn)出優(yōu)良的選擇性。本發(fā)明化合物(I)對(duì)供試雜草如稗草、馬唐等禾本科雜草及反枝莧等闊葉雜草有很高的除草活性。

【具體實(shí)施方式】：

實(shí)施例1、關(guān)鍵中間體化合物(II)的制備