[發(fā)明專利]L-薄荷醇的合成方法

無效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 200810043508.4
• 申請(qǐng)日: 2008-06-13
• 公開（公告）號(hào): CN101602651A
• 公開（公告）日: 2009-12-16
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 金鵬;黃戰(zhàn)鏖;陳兆剛;陳文昌;張金寶;張長征
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 上海萬香日化有限公司
• 主分類號(hào): C07C35/12
• 分類號(hào): C07C35/12;C07C29/17;C07C29/56;C07B53/00;B01J31/02
• 代理公司: 上海天翔知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司
• 代理人: 王 裕

1.一種L-薄荷醇的合成方法，以式I所示的月桂烯為起始原料，包括下列步驟：

a)氨基化反應(yīng)：二乙胺與月桂烯進(jìn)行氨基化反應(yīng)，得到式II所示的香葉胺；

b)異構(gòu)化反應(yīng)：式II所示的香葉胺在手性催化劑催化作用下發(fā)生了異構(gòu)化反應(yīng)得到式III所示的中單體烯胺；

c)水解反應(yīng)：式III所示的烯胺在酸性介質(zhì)中發(fā)生水解反應(yīng)，生產(chǎn)式IV所示的中間體D-香茅醛；

d)環(huán)化反應(yīng)：在路易斯酸催化劑和有機(jī)溶劑下，式IV所示的D-香茅醛生成式V所示的L-異胡薄荷醇；

e)氫化反應(yīng)：式V所示的L-異胡薄荷醇加氫即可得到式VI所示的L-薄荷醇；

其合成路線如下：

2.如權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于所述的氨基化反應(yīng)條件為氮?dú)獗Ｗo(hù)下，以丁基鋰作為催化劑，反應(yīng)溫度為50-60℃。

3.如權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于所述手性催化劑為[Rh(S-BINAP)₂]ClO₄。

4.如權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于所述的水解反應(yīng)中，所述酸性介質(zhì)選自鹽酸、醋酸、硫酸、或磷酸中之一。

5.如權(quán)利要求4所述的合成方法，其特征在于所述酸性介質(zhì)為醋酸。

6.如權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于所述的環(huán)化反應(yīng)中，所述路易斯酸催化劑為ZnBr₂。

7.如權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于所述的環(huán)化反應(yīng)中，所述有機(jī)溶劑選自乙醇、苯、或CH₂Cl₂。

8.如權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于所述的環(huán)化反應(yīng)中反應(yīng)溫度為-15℃-10℃。

9.如權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于所述的氫化反應(yīng)條件為在有機(jī)醇和催化劑雷鈮鎳存在下，在高壓加氫釜內(nèi)進(jìn)行加氫反應(yīng)，其中所述有機(jī)醇為乙醇或異丙醇。