[發明專利]一類長波長氟硼二吡咯染料及其制備方法

無效

• 申請號: 200810012180.X
• 申請日: 2008-07-02
• 公開（公告）號: CN101302353A
• 公開（公告）日: 2008-11-12
• 發明（設計）人: 肖義;張大奎
• 申請（專利權）人: 大連理工大學
• 主分類號: C09B57/00
• 分類號: C09B57/00
• 代理公司: 大連星海專利事務所
• 代理人: 花向陽

技術領域

本發明涉及一類長波長氟硼二吡咯染料及其衍生物的制備方法，屬于有機化工和精細化工技術領域。

背景技術

氟硼二吡咯類染料是一類常用染料母體，其結構如下圖所示。

它是有機染料中一類很重要的化合物，同時其分子結構中大的π-π共軛體系賦予了它優良的熒光性能和光電性能，如高摩爾消光系數，高量子產率，較好的光化學穩定性能等使其衍生物在生物探針、太陽能電池、激光等領域都有應用。尤其是這類染料在生物領域的研究現在已經成為人們研究的熱點之一。已有一些文獻報道了(Eur.J.Org.Chem?2006，4658-4663；Chem.Commun.2006，266-268；Chem-Eur.J.2003，4430-4441；Tetrahedron2006，8484-8488；Angew.Chem.Int.Ed.2001，385-387)在氟硼二吡咯母體上引入共軛基團來擴大共軛體系，但是仍存在一些問題，比如合成困難，目標化合物的性質不足夠好等等，但是其應用潛力較大，故仍有許多人在從事這方面研究。

發明內容

本發明的目的是在氟硼二吡咯母體上引入雙鍵來增加其共軛范圍，以優化此類化合物光性質，使其吸收和發射光譜發生紅移。

本發明解決上述技術問題所采用的技術方案是：一類長波長氟硼二吡咯染料具有下列A化學分子結構通式：

在式A中：

R₅＝H或

(1)當n₁＝0時，X＝CH₂，n＝0～20整數，

R₂＝H、C₁～C₂₀直鏈或支鏈烷烴、-COOH、-OH、-SO₃、

-COOR其中：R為C₁～C₂₀直鏈或支鏈烷烴、

-OR其中：R為C₁～C₂₀直鏈或支鏈烷烴、

-NRR’其中：R＝H時，R’＝H、C₁～C₂₀直鏈或支鏈烷烴或者R＝R’＝C₁～C₂₀直鏈或支鏈烷烴、苯基；

(2)當n₁＝1時，

X＝CH₂，n＝0，R₂＝H、C₁～C₂₀直鏈或支鏈烷烴、-SO₃、-COOH、-OH、-COOR其中：R為C₁～C₂₀直鏈或支鏈烷烴、

-OR其中：R為C₁～C₂₀直鏈或支鏈烷烴、

-NRR’其中：R＝H時，R’＝H、C₁～C₂₀直鏈或支鏈烷烴或者R＝R’＝C₁～C₂₀直鏈或支鏈烷烴、苯基；

X＝雜原子O、S或NH，n＝0，R₂＝H、C₁～C₂₀直鏈或支鏈烷烴；n＝1～10，R₂＝-COOH、-OH、-SO₃、

-COOR其中：R為C₁～C₂₀直鏈或支鏈烷烴、

-OR其中：R為C₁～C₂₀直鏈或支鏈烷烴；

X＝NRR’，R＝R’＝C₁～C₂₀直鏈或支鏈烷烴、苯基；

(3)當n₂＝1時，R₄＝C₁～C₂₀的直鏈或支鏈烷烴、-COOH、-OH、-SO₃，-CN、-NO₂

-COOR其中：R為C₁～C₂₀直鏈或支鏈烷烴、

-OR其中：R為C₁～C₂₀直鏈或支鏈烷烴、