[發明專利]一種制備β－硫雜－α－烷基脂肪酸的新方法

無效

• 申請號: 200710036648.4
• 申請日: 2007-01-19
• 公開（公告）號: CN101225064A
• 公開（公告）日: 2008-07-23
• 發明（設計）人: 郭廷翹;王博
• 申請（專利權）人: 上海匯瑞生物科技有限公司
• 主分類號: C07C323/52
• 分類號: C07C323/52;C07C319/14
• 代理公司: 上海智信專利代理有限公司
• 代理人: 王潔

技術領域

本發明涉及化合物合成領域，更具體地，涉及一種制備β-硫雜-α-烷基脂肪酸的新方法。

背景技術

長鏈硫雜脂肪酸，又稱3-硫雜-2-烷基脂肪酸，其化學性質類似于普通脂肪酸，但其代謝機理和作用卻有很大的不同。近來發現β-硫雜-α-烷基脂肪酸，又稱3-硫雜-2-烷基脂肪酸，可改變心臟及肝細胞中磷脂的脂肪酸組成，活化脂肪酸的氧化作用而降低血脂，以及可以抑制肝細胞中的脂肪酸與膽固醇合成，因而在醫藥與保健品領域中的應用越來越廣泛。

β-硫雜-α-烷基脂肪酸的分子式如下式所示：

其中R1是C₁₀-C₃₀飽和或不飽和烷基或芳基，烷基或芳基的碳原子上可以是帶有或不帶有羥基、羰基、羧基、氰基等等取代基；R2是C₁-C₁₀飽和或不抱和烷基或芳基，烷基或芳基的碳原子上可以是帶有或不帶有羥基、羰基、羧基、氰基等等取代基。

β-硫雜-α-烷基脂肪酸的合成以往都是以長鏈硫醇和α-位鹵代酸反應來制取(J.Am.Chem.Soc.Vol65，2301；J.Org.Chem.Vol24，849；Arch.Biochem.Biophys.Vol357(1)，76)，由于作為原料的長鏈硫醇無工業商品可得，它得先由長鏈鹵代烷制得(Org.Synth.Vol21，36)。

其常規合成方法如下：

但是長鏈硫醇氣味很臭，對環境造成極大的污染，而且易發生氧化，造成反應收率較低，產品提純困難等問題，使得產物純度低，并且由于長鏈硫醇無工業商品可供，需增加合成硫醇的工藝步驟，使得整個反應過程步驟多，較復雜，費時費力。生產成本高。

發明內容

本發明的主要目的就是針對以上存在的問題與不足，提供一種制備β-硫雜-α-烷基脂肪酸的新方法，該制備方法簡單、高效、穩定、環保、成本低。

為了實現上述目的，本發明的采用的技術方案是：一種制備β-硫雜-α-烷基脂肪酸的新方法，其特點是：以鹵代烷和2-巰基羧酸為原料，在堿的醇溶液中一步反應制備所述β-硫雜-α-烷基脂肪酸。

所述鹵代烷的分子式為R1-X，其中R1是C₁₀-C₃₀飽和或不飽和烷基或芳基，其中X是氯，溴或碘，所述2-巰基羧酸為：其中R2是C₁-C₁₀飽和或不抱和烷基或芳基。

所述烷基或芳基的碳原子上可以帶有取代基，所述取代基可以是羥基、羰基、羧基或氰基。

所述R1可以為CH₃(CH₂)_9-29，所述R2可以為CH₃(CH₂)_0-9。

所述鹵代烷滴入含有所述2-巰基羧酸的所述的堿的醇溶液中，或所述2-巰基羧酸滴入含有所述鹵代烷的所述的堿的醇溶液中。

所述反應可以在常溫下進行。

所述鹵代烷和所述2-巰基羧酸的摩爾比可以為1∶1至1∶3。所述鹵代烷和所述2-巰基羧酸的摩爾比小于1∶1或大于1∶3，反應雖可以進行，但是會造成的原料的浪費。

所述反應的時間一般為0.5小時-24小時。

所述反應的時間最佳時間為1.5小時-5小時，以縮短生產周期，提高效率。

還包括后續的鹽析、抽濾、重結晶，以進一步提高產物純度。

本發明的有益效果如下：

1.本發明一步法制備β-硫雜-α-烷基脂肪酸，生產工藝簡單穩定，對環境污染小，

生產成本低。

2.由于本發明采用的原料為鹵代烷和2-巰基羧酸，原材料易得，便于就地取材，

方便，并進一步降低成本。

3.經過簡單后續步驟：鹽析、抽濾、重結晶，即可獲得高純度的產物，適合大

規模生產。

通過下面關于本發明的詳細描述，將使本發明的其他的和進一步的目的變得明顯。

具體實施方式

為了能夠更清楚地理解本發明的技術內容，現結合本發明較佳實施例進一步說明如下：

本發明利用的是鹵素的共有性質，但相對來講，氯的活性低，碘價格太貴。只有溴較實用。因此，具體實施中，一般以溴代烷和2-巰基羧酸為原料，在堿性條件下縮合，制得β-硫雜-α-烷基脂肪酸，合成反應如下式所示：