[發明專利]2-苯甲酰基-2-烷基甲酰基乙酸酯類化合物及其應用

無效

• 申請號: 200610047059.1
• 申請日: 2006-06-28
• 公開（公告）號: CN101096341A
• 公開（公告）日: 2008-01-02
• 發明（設計）人: 李斌;于海波;崔東亮;冀海英;李志念
• 申請（專利權）人: 沈陽化工研究院
• 主分類號: C07C205/60
• 分類號: C07C205/60;C07C69/92;A01N39/04;A01P13/02
• 代理公司: 沈陽科威專利代理有限責任公司
• 代理人: 叢鳳蘭

技術領域

本發明屬于除草劑領域，具體地涉及一種2-苯甲酰基-2-烷基甲酰基乙酸酯類化合物及其應用。

背景技術

由于雜草種群的演替、變遷以及對化學農藥抗藥性的產生和迅速發展；人們對生態環境保護意識的加強和對化學農藥污染、農藥對非靶標生物影響以及在農藥生態環境中歸宿問題的重視；世界耕地面積減少而人口增長對糧食需求量加大；農業生產技術的迅速發展與耕作制度的不斷改進等原因，需要不斷發明新型的和改進的除草化合物和組合物。

某些2-苯甲酰基-2-烷基甲酰基乙酸酯類化合物作為除草劑(US4741769)已有報道，在該專利中，測試化合物在4480克/公頃劑量下具有較好的除草效果，當施用劑量降到1120克/公頃時，對稗草的防除活性較弱。在現有技術中均未涉及如本發明所示的2-(間苯氧苯甲酰基)-2-烷基甲酰基乙酸酯類化合物。

發明內容

本發明的目的是發明一種結構新穎、藥效更加突出的除草化合物。經過對2-烷基甲酰基乙酸酯結構的改造和變化，我們發現了如本發明所示的新型的2-(間苯氧苯甲酰基)-2-烷基甲酰基乙酸酯類化合物。這類化合物在較低劑量下苗前、苗后使用，尤其對禾本科雜草具有意想不到的高防除活性，從而實現了本發明的目的。

本發明的技術方案如下：

本發明提供了一種結構新穎的2-苯甲酰基-2-烷基甲酰基乙酸酯類化合物，如通式(I)所示：

其中：

X選自NO₂，Cl；

R₁選自C₁-C₆烷基，C₁-C₆鹵代烷基；

R₂選自H，C₁-C₆烷基；

R₃選自C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧烷基、C₃-C₆烯基、C₃-C₆炔基；

及其立體異構體。

本發明中較為優選的化合物為通式(I)中：

X選自NO₂；

R₁選自C₁-C₃烷基，C₁-C₃鹵代烷基；

R₂選自H、-CH₃；

R₃選自C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧烷基、C₃-C₆烯基、C₃-C₆炔基；

及其立體異構體。

通式(I)中所指的烷基包括直鏈或支鏈烷基。烷氧基是指直鏈或支鏈形式，末端連有氧原子的基團，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基等。烯基是指直鏈或支鏈形式，有1到2個碳碳雙鍵的基團，例如，丙烯基、烯丙基等。炔基是指直鏈或支鏈形式，有1到2個碳碳三鍵的基團，例如，丙炔基、炔丙基等。鹵代烷基是指烷基被一個或多個鹵原子取代的基團。所述的立體異構體是指：當R₂不為H時，與其相連的標*的碳原子為R型或S型。

本發明的通式化合物(I)可由如下方法制備：

將原料(II)(可由市場購得)與SOCl₂，草酰氯或PCl₃溶于適宜的溶劑、例如氯仿，二氯甲烷，四氯化碳，正己烷，苯，甲苯，乙酸乙酯，四氫呋喃或二氧六環中，以有機堿如三乙胺，吡啶或二甲基甲酰胺作催化劑，溫度為-10℃到沸點下反應0.5-48小時制得酰氯(III)。

取代烷基乙酸酯(可由市場購得)與中間體酰氯(III)溶于適宜的溶劑中，溫度為-10℃到沸點下反應0.5-48小時制得產物I。溶劑可為氯仿，二氯甲烷，四氯化碳，己烷，苯，甲苯，乙酸乙酯，丙酮，二甲基甲酰胺，二甲基亞砜，六甲基磷酰三胺，四氫呋喃或1，4-二氧六環等。介電常數較小的溶劑如氯仿，二氯甲烷，四氯化碳，己烷，苯，甲苯等對目標物的生成有利。加入堿類物質，如三乙胺，吡啶，氫氧化鈉，氫氧化鉀，碳酸鈉，碳酸鉀，碳酸氫鈉等對反應有利。

表1：部分如通式(I)所示的本發明化合物