[發明專利]二氫荊芥內酰胺及其N－取代衍生物

無效

• 申請號: 200580045118.5
• 申請日: 2005-12-29
• 公開（公告）號: CN101090890A
• 公開（公告）日: 2007-12-19
• 發明（設計）人: M·A·夏爾多恩;A·Y·廖
• 申請（專利權）人: 納幕爾杜邦公司
• 主分類號: C07D221/04
• 分類號: C07D221/04;A01N43/22
• 代理公司: 中國專利代理(香港)有限公司
• 代理人: 劉冬;林森

本申請要求2004年12月29日提交的美國臨時申請號60/640,129和2004年12月29日提交的美國臨時申請號60/640,130的權益，二者通過全文全方位引用結合到本文中。

技術領域

本發明涉及二氫荊芥內酰胺及其N-取代衍生物，其是有用的昆蟲和節肢動物驅避劑。

背景

昆蟲驅避劑在全球范圍內廣泛用作減少人-蟲傳病媒介接觸從而使媒介傳播疾病傳播的發生率以及伴隨蟲咬的全身不適降到最小的措施。局部昆蟲驅避劑商品中最為熟知且使用最廣泛的活性成分是合成的苯衍生物N，N-二乙基苯甲酰胺(DEET)。

荊芥內酯(用通式II示意性地表示)，作為荊芥屬植物分泌的精油的主要組分以及貓薄荷中的活性成分，已經知道是一種對多種昆蟲有效的天然驅避劑[Eisner，T.，Science(1964)146：1318-1320]。

美國專利6,524,605中公開了荊芥內酯以及單獨的順，反(Z，E)和反，順(E，Z)異構體對德國小蠊的驅避性。

二氫荊芥內酯(DHN)(以式I示意性地表示)，為某些昆蟲分泌的一種化學物質，已經知道具有昆蟲驅避活性。

Jefson等[J.Chemical?Ecology(1983)9：159-180]描述了細紋小家蟻(Monomorium?destructor)種螞蟻分泌的DHN的驅避效果。較之更近一些，Hallahan(WO?2003/079786)已經發現DHN比DEET是更有利的昆蟲驅避劑。

但仍需要繼續得到盡可能廣的多種昆蟲驅避劑，并已經發現二氫荊芥內酰胺和其衍生物是有用的昆蟲和節肢動物驅避劑。

發明概述

在一個實施方案中，本發明涉及通式(IV)示意性地表示的化合物：

其中R為(1)非甲基的烷基、(2)烯基、(3)炔基或(4)芳基。

本發明的另一實施方案為包含(a)載體和(b)上面通式IV的化合物的組合物，其中R為H、烷基、烯基、炔基或芳基。

本發明的又一實施方案為驅避昆蟲或節肢動物的方法，所述方法是使昆蟲或節肢動物暴露于上面通式IV的化合物中，其中R為H、烷基、烯基、炔基或芳基。

本發明的又一實施方案為上面通式IV的化合物在驅逐昆蟲和/或節肢動物使其遠離人、動物或非動物宿主中的用途，其中R為H、烷基、烯基、炔基或芳基。

本發明的又一實施方案為加入了上面通式IV的化合物的物品，其中R為H、烷基、烯基、炔基或芳基。

本發明的又一實施方案為生產昆蟲驅避劑組合物或昆蟲驅避劑制品的方法，所述方法通過從上面通式IV的化合物形成組合物或將上面通式IV的化合物加入到物品中實現，其中R為H、烷基、烯基、炔基或芳基。

本發明的又一實施方案為生產待施用到皮膚上的組合物或芳香制品的方法，所述方法是從上面通式IV的化合物形成組合物或將上面通式IV的化合物加入到物品中，其中R為H、烷基、烯基、炔基或芳基。待施用到皮膚上的組合物可有芳香或其他治療性質。

附圖簡述

圖1-10給出了與指定對照組相比較，指定二氫荊芥內酰胺或其衍生化合物和/或其組合在本文所述的體外Gupta箱著陸測試方法中對埃及伊蚊(Aedes?aegypti)探測行為的影響的試驗結果。橫坐標表示時間(單位：分鐘)，縱坐標表示蚊子著陸的平均數。

詳細描述

本發明涉及基于C₂-C₂₀N-取代二氫荊芥內酰胺的新型化合物，所述化合物可用作昆蟲驅避劑。本發明也涉及二氫荊芥內酰胺和N-取代二氫荊芥內酰胺及其組合物，它們也可用作昆蟲驅避劑。

本發明提供了可由式IV結構示意性地表示的新型化合物，

其中R為(1)非甲基的烷基、(2)烯基、(3)炔基或(4)芳基。術語“烷”指通式為C_nH_2n+2的飽和烴。術語“烯”指含一個或多個C＝C雙鍵的不飽和烴，術語“炔”指含一個或多個碳-碳三鍵的不飽和烴。烯烴或炔烴要求最少兩個碳原子。環狀化合物要求最少三個碳原子。術語“芳族”指苯和化學行為與苯相似的化合物。

盡管原則上對本發明的實施中可用作R基團的烷基、烯基、炔基或芳基的類型沒有限制，但還是應從實際考慮R取代基的大小，使其在工業上具有實際用途。此外可能需要避免在R取代基中引入高度活性的官能團以避免副反應發生。