[發明專利]具有雙－4－二氰甲烯基吡喃環的有機化合物及其合成方法與用途

無效

• 申請號: 01129260.1
• 申請日: 2001-06-19
• 公開（公告）號: CN1392140A
• 公開（公告）日: 2003-01-22
• 發明（設計）人: 張寶文;馬昌期;王雪松;曹怡
• 申請（專利權）人: 中國科學院理化技術研究所
• 主分類號: C07D209/34
• 分類號: C07D209/34;C07D405/14;H05B33/14
• 代理公司: 上海智信專利代理有限公司
• 代理人: 李柏

本發明屬于有機化合物的合成領域，特別是涉及具有雙-4-二氰甲烯基吡喃環的有機化合物及其合成方法與用途。

隨著信息技術的迅速發展，人們對高密度和高清晰度的顯示技術有了更高的要求。1987年C.W.Tang和S.A.Van?Slyke(C.W.Tang和S.A.Van?Slyke，Appl.Phys.Lett.，1987，51，913-915)首次利用了真空沉積鍍膜的方法，用二胺衍生物作空穴傳輸層，8-羥基喹啉鋁作為發光層，實現了在10V的驅動電壓下的亮度為1000cd/m²的綠光發射，而且器件的效率為1.5lm/W，壽命在100小時以上。自此，由于有機電致發光器件的體積小，重量輕，驅動電壓小，響應快，視角廣以及可實現紅，綠，藍彩色顯示等優點，使其在實現大面積全彩色平板顯示成為可能，并已成為研究的熱點，有著極好的商業和市場前景。

染料是有機電致發光器件中的核心部分。由于可以通過分子設計實現染料在指定波長范圍的發光，因此在電致發光材料領域，有機功能染料的開發成為一個重要的熱門研究前沿。目前已經研究開發了較好的綠光和藍光染料，如綠光有：八羥基喹啉鋁(Alq₃)；藍光有：咔唑衍生物BCzVB及BczVBi等，在《應用物理快報》1995年67卷3853頁中報道的咔唑衍生物BCzVB及BczVBi等(C.Hosokawa，H.Higashi，H.Nakamura，T.Kusumoto?Appl.Phys.Lett.，1995，67，3853)。而目前性能優良的能發出紅光的有機化合物發光染料還少有報道。

在尋找小分子的有機化合物紅光發射染料過程中，《應用物理雜志》1989年65卷3610頁首次報道了(C.W.Tang，S.A.VanSlyke?and?C.H.Chen?J.Appl.Phys.，1989，65，3610)利用DCM作為客體發光材料，摻雜在Alq₃矩陣中實現了DCM的對外的紅光發射。利用DCM類化合物作為客體發光材料在有機電致發光器件中做了很多的應用研究。但是由于DCM類分子存在著很明顯的自猝滅現象，當DCM的摻雜濃度較大時器件的效率下降，而DCM的摻雜濃度太小時，器件的對外發光顏色偏黃色(如：DCM的摻雜濃度為0.5％時對外發光CIE，X＝0.56?Y＝0.44)，而得不到真正的紅光，使DCM的利用受到了很大的限制。C.H.Chen等利用引入多個甲基的方法合成了DCJTB和DCJTI，由于其空間的位阻作用能夠有效的降低染料的自猝滅的發生，提高客體染料在器件中的摻雜濃度到1.5％，其CIE分別為X＝0.628，Y＝0.367與X＝0.626，Y＝0.370(C.H.Chen，C.W.Tang，J.Shi，and?K.P.Klubek?Thin?Solid?Films，2000，363，327)，但仍不是理想的紅光發射染料。

本發明的目的之一是針對上述紅光染料的缺陷，提供一種具有雙-4-二氰甲烯基吡喃環的有機化合物，以解決得不到真正的紅光發射染料，及制作的器件在對外發光時顏色偏黃色等問題。

本發明的再一目的是提供一種具有雙-4-二氰甲烯基吡喃環的有機化合物的合成方法。

本發明的另一目的是提供一種具有雙-4-二氰甲烯基吡喃環的有機有機化合物的用途。

本發明的具有雙-4-二氰甲烯基吡喃環的有機化合物具有如下結構：或或

其中：R₁為氫原子或含碳數為1-4的烷基，如：甲基，乙基，丙基，異丙基，叔丁基等；R₂為H、烷基、取代烷基、環烷基、取代環烷基、烷氧基、氧烷基、取代烷氧基、芳基或取代芳基等，其中所述的烷基含碳數為1-15；R₃，R₄，R₅，R₆，R₇，R₈，R₉為同時或分別為取代基所取代，取代基為：氫、氯代、溴代、烷基取代或烷氧基取代等，其中所述的烷基含碳數為1-15；Z為能夠形成五元或六元環的亞甲基鏈。

本發明的具有雙-4-二氰甲烯基吡喃環的有機化合物的合成方法：

步驟(1)：芳胺雙醛的合成